香港影坛反派演员有四大恶人，有张耀扬、黄秋生、吴镇宇这样的实力派，还有龙方、王霄这样的演技派，还有周比利、邹兆龙这样的功夫派陈冠希刘嘉玲。其中吴镇宇又是比较特殊的一个，他的神经质表演独树一帜，演技一流，大圣最喜欢他的黑帮电影，今天一起聊聊吴镇宇演过的黑社会电影。
1、《古惑仔》：靓坤
靓坤，一个不按套路出牌的老大，经常教育小弟要守信用，自己却不讲江湖道义，陷害陈浩南，杀害大b全家，实乃江湖败类。不过靓坤也是一个有脑子的老大，首先是拉拢陈浩南，拉拢不行再陷害，然后让他和山鸡反目。
除掉了大b一方势力之后，开始收买蒋先生身边的人以及社团其他揸fit人 ，以帮助自己顺利坐上龙头之位。除此之外，靓坤还是一个极为孝顺的人，对自己老妈百依百顺。只可惜这样一位黑社会龙头最后被一个不知名的警察干掉，从而让他成为湾仔枪神。
2、《旺角揸fit人》：叻君
吴镇宇凭借《古惑仔》靓坤走红后，电影公司只花了几个月时间就打造一部跟风之作《旺角揸fit人》，吴镇宇饰演的叻君比靓坤还要嚣张，还要丧尽天良。
虽然《旺角揸fit人》制作上面有点粗糙，不过立意比较好，和《一个字头的诞生》非常像，吴镇宇在片中有两种不同的人生，不过不管哪一种，其实都是告诉我们千万不要进黑社会。吴镇宇一个人撑起了整部影片，沙哑的嗓子和欠扁的表情，将叻君这个古惑仔刻画的入木三分。
3、《o记三合会档案》：阿乐
本片和《跛豪》《雷洛传》《四大家族之龙虎兄弟》《追龙》《四大探长》讲的都是同一时期的香港，吴镇宇和刘青云两兄弟成长于九龙城寨，之后一个当警察，一个当黑社会老大，两兄弟联手共创一片天地，成为一方大佬。与其说王晶的《追龙》翻拍自跛豪，其实更贴切的说是这部《o记三合会档案》。
性感的朱茵在里面是一大特色，两兄弟也因为她的存在产生隔阂，当然最后两兄弟的失败还是因为时代的更替，任何人都挡不住时代的发展。
4、《枪火》：阿来
吴镇宇封帝之作，不是金像奖，而是金马奖，当年的对手是《花样年华》的梁朝伟、《枪王》的张国荣，含金量非常高。吴镇宇饰演的阿来这一次是一个好老大，小弟吕颂贤犯了错，尽力去保护他。
《枪火》其实就是五个人在一起拍摄举枪写真集，各种摆拍姿势，一镜到底。杜琪峰当年只用200多万，19天时间就拍出这部极具个人风格化的影片，用一种独特的方式诠释了另类的江湖，原来这个残酷的江湖还是有兄弟情义的。值得一提的是，本身《枪火》是一部黑帮片，在拍摄的时候却遭到真正的黑社会勒索。
5、《放逐》：泰
《放逐》和《枪火》在许多地方都非常相似，一度还被许多人认为是其续作。虽然不是同系列作品，不过表达的意思都差不多，都诠释了兄弟情。他们都是在枪与血和残酷的江湖中建立的友情，是真正的兄弟。
杜琪峰依然展现了他的能力，镜头和画面的美感让人赞不绝口，是一部典型到极致的杜氏作品。吴镇宇依然是那个重情义的古惑仔，兄弟有难，立马出现。
6、《无间道2》：倪永孝
要是让大圣挑一个吴镇宇最好的角色，那么非倪永孝莫属，犹如他的名字一样，他是一个重视家庭、重视孝义的黑社会大佬，莫名想起《教父》的维托·唐·科莱昂。
倪永孝表面上是一个文质彬彬的人，实则心狠手辣，对待敌人从不心慈手软，不露声色解决掉帮派矛盾，不惜一切为父亲报仇。最精彩的一段表演自然是他中枪后倒在陈永仁怀里那一刻，看到陈永仁衣服里的窃听器，眼神先是质疑，后来解脱，之后留下一滴眼泪，这滴泪水包含着震惊和忧伤，堪称教科书式表演。
吴镇宇这一次的演技大爆发不言而喻获得了金像奖最佳男主角提名，当年他也是抱着必拿奖的信心，结果却失望而归，最后败给了华哥的《大只佬》。后来不服气的吴镇宇说：“香港的娱乐圈，讲运气、讲人脉、讲观众缘，但是不讲实力，实力是放在很后面的。”
非常喜欢华哥和吴镇宇，不过单论《大只佬》和《无间道2》中两人的表演，绝对是吴镇宇更胜一筹，无论过去多久，一直都是这个观点。